武隆区常用试剂----二乙基锌

常用试剂----二乙基锌

【英文名称】Diethylzinc

【分子式】 C4H10Zn

【分子量】123.51

【CA登录号】[557-20-0]

【结构式】Et2Zn

【物理性质】mp –28 oC，bp 118 oC/760 mmHg，bp 27 oC/30 mmHg，d 1.187 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应。

【制备和商品】该试剂通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成[1]，也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等；纯试剂也可保存在金属容器中。

【注意事项】该试剂为高度易燃液体，在空气中自燃，与水剧烈反应，应在惰性气氛中保存。纯二乙基锌好先用四氢呋喃稀释。

二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。 

一、二乙基锌与羰基化合物的亲核加成

与其它二烷基锌化合物类似，该反应需在无水条件下进行，反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中，苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇，产物光学纯度高(94%ee) (式1)[2,3]，还可以用此方法来进行羟醛缩合反应[4]。

二、与不饱和键的加成

在 Cu(OTf)2 和适当配体存在下，Et2Zn 及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)[5]。在CuI催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)[6]。

在 Cu(OTf)2存在下，Et2Zn 与α,β-不饱和酮发生Michael 加成反应，得到高度立体专一的产物 (式4)[7,8]。

形成三元环Et2Zn 与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt，并进一步生成(ICH2)2Zn，两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物(式5)[9]。