芜湖市Stille偶联反应

Stille偶联反应

Stille偶联反应是指有机锡试剂和卤代物或类卤代物在钯催化下进行CC键偶联的反应。此反应对卤代物的R基团限制较少。反应的条件比较多，另外正如下方介绍的卤代物和有机锡试剂种类很多，互相进行偶联，因此此反应可以合成的产物也很多。本反应的缺点就是，有机锡试剂毒性较大，而且其极性较小，在水中的溶解度很低。虽然有机锡试剂很稳定，但是由于与Stille偶联几乎相同的Suzuki 反应的发现，Suzuki 反应使用有机硼酸及其衍生物，使用方便并且没有有机锡试剂的那些缺点，因此此反应的重要性迅速降低。

Stille-Kelly反应

钯催化下分子内的二芳基卤代物利用二锡试剂进行交叉偶联的反应。

Stille羰基化偶联反应

此反应由Migita和Stille开发，利用酰氯进行Stille偶联反应制备酮。但是酰氯通常不稳定而且对于活性官能团不兼容，限制了其应用范围。在上世纪80年代，在过渡金属催化下有机卤代烃和类卤代烃进行羰基化偶联反应制备酮的方法被开发出来。Pd(0)催化下，有机锡试剂，一氧化碳和有机亲电试剂（芳基或烯基卤代烃和芳基或烯基类卤代烃）偶联形成新的碳碳单键的反应，被称为Stille羰基化偶联反应。

Tsuji-Trost反应

钯催化下利用烯丙基化合物（如乙酸烯丙酯和烯丙基溴）对亲核试剂（如活性亚甲基化合物，烯醇化合物，胺和酚）进行烯丙基化的反应。

Catellani反应

【Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,119–122.】

在降冰片烯(Norbornene)与Pd共同催化作用下，芳基碘化物先和降冰片烯进行Heck反应，接着邻位C-H活化进行烷基化或芳基化的反应，再和端基烯烃偶联得到邻位取代的烯基芳烃的反应。此反应是三组分偶联反应。邻位单取代的芳基碘化物作为底物则可以得到不同邻位取代基的烯基芳烃。

White催化剂

White催化剂是一种多用途的商业化催化剂。在其催化下可以高效地氧化相对惰性的C-H键形成新的C-O, C-N和C-C键。各种烯烃都可以进行分子内或分子间的C-H氧化，并具有很高的化学，区域和立体选择性。