昌平区醛酮的制备汇总

醇氧化制备醛酮

PCC（Pyrindium Chlorochromate）氧化

PCC可以将伯醇和仲醇氧化成醛和酮。由于在有机溶剂中反应，一般不会将醇氧化到羧酸。但当反应体系中有水时，生成的醛酮会形成水合醛或水合酮，进而继续氧化得到羧酸。因此反应体系中要求无水。

PCC的氧化以均相反应为主，但有的方法是将催化剂吸附于硅胶、氧化铝等无机载体或离子交换树脂等有机高分子载体上，对醇作非均相催化氧化。后处理简单并可控制反应的选择性。

PDC（pyridinium dichromate）氧化

将吡啶加入到三氧化铬的水溶液中有亮黄色的PDC固体生成，PDC溶于有机溶剂，在空气中室温下，易于储存和操作。在二氯甲烷的悬浮溶液中可以将醇氧化为醛酮（ 与PCC氧化类似，惰性气体保护避免接触空气中的水。）。PDC用DMF当溶剂可以将伯醇氧化为酸。另外3Å分子筛，HOAc，PPTS，PTFA，Ac2O可以加快PDC的氧化速度。反应结束可以用亚硫酸钠快速淬灭反应。

PDC的氧化能力较PCC强，其氧化作用一般在中性条件下进行，而PCC则需在酸性中进行。因此，对酸不稳定的化合物用PCC氧化时，必须在醋酸钠存在下进行。

单单只是用PCC或PDC的话，伴随着反应的进行，会生成出黑褐色油状残渣。生成物被这些残渣所包裹，导致产率降低。像反应溶液中加入适量硅藻土，硅胶或者是分子筛，能够改善这种情况。

Jones氧化反应（琼斯试剂氧化）

Jones氧化反应（琼斯试剂氧化）是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。Jones试剂（琼斯试剂），由三氧化铬、硫酸与水配成的水溶液。

Dess-Martin高碘烷氧化

利用三乙酰氧基高碘烷将醇氧化为相应的羰基化合物的反应。Dess–Martin高碘烷，1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，是一种非常高效的氧化剂，可以将伯醇和仲醇分别氧化为醛酮。

IBX氧化反应 IBX Oxidation

IBX氧化反应是一种反应条件相对温和，底物适用范围广泛的氧化反应。缺点是IBX在有机溶剂中的溶解性以及高价碘的不稳定性。